Annie (Casey Wilson) e Jake (Ken Marino) se uniram através do amor que ambos sentem por nacho, e desde então tornaram-se inseparáveis. Agora, após duas semanas de férias românticas em uma ilha, Jake está pronto para lançar a pergunta. Mas, antes de ele ter a oportunidade, Annie termina por achar que ele não quer ficar sério. Ela esperava que ele fizesse o pedido na ilha, e agora os planos perfeitos de Jake foram por água abaixo. Para não passarem os próximos 60 anos falando sobre o desastre, Annie e Jake decidem esperar e segurar o noivado até que possam fazer de forma certa. Mas é exatamente quando queremos que as coisas dêem certo que elas começam a dar errado.
