Sun Woo Wan, é o filho mais jovem de uma família rica e famosa, mas muito mulherengo. Ele trabalha para uma revista da cidade, e em um dia de bebedeira, faz uma aposta com seus amigos, em que diz que conquistará a mulher mais difícil e tradicional da cidade. Porém, ele já havia tido um problema com ela, mas não sabia seu nome e quando descobre quem é já não há volta. Na Yu Kyung, é a dona de uma livraria e professora, ela dá aulas noturnas aos mais necessitados, além disso ela é uma mulher muito antiquada e pró-independentista, que odeia a ocupação japonesa e não abaixa a cabeça pra ninguém. Woo Wan, começa a aproximar-se dela, pouco a pouco, para ganhar a aposta. E junto com Yu Kyung, ele entrará em um grupo independista que fará o que for possível para liberar a Coreia do imperialismo japonês.
