Aos sete anos de idade, Jon Roberts (Mark Wahlberg) testemunhou seu primeiro assassinato. Quando adolescente, inscreveu-se no exército e matou dezenas de homens no Vietnã. Aos 22 anos de idade, voltou a Nova York e tornou-se um dos ladrões e traficantes mais eficazes do cartel e Medellín. Com poder e dinheiro, Roberts começou a ter amigos importantes, como Jimi Hendrix, Richard Pryor e diversos políticos do partido republicano. Os contatos de Roberts acabaram seduzindo a CIA, que o contratou como informante.
