Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) se conheceram no ensino médio, se casaram jovens e estão cada vez mais distantes. Agora aos 30, Celeste é a determinada dona de uma empresa de consultoria de mídia, Jesse está novamente desempregado e não tem a menor pressa em fazer nada na vida. Celeste está convicta de que se divorciar de Jesse é a coisa certa a fazer — ela está a caminho do topo; ele, de lugar nenhum; e se fizerem isso agora, e não mais tarde, podem continuar sendo grandes amigos. Jesse aceita passivamente a transição para a amizade, embora ele ainda seja apaixonado por ela. À medida que se adapta à realidade da separação, Celeste começa, lenta e dolorosamente, a perceber que havia sido indiferente quanto à relação e à sua decisão, que antes parecera madura e moderna, e agora parece impulsiva e egoísta. Mas seu timing com Jesse não é nada fortuito. Enquanto navegam em meio às mudanças turbulentas em suas vidas e em seus corações, os dois aprendem que a fim de amar alguém de verdade, talvez seja preciso abrir mão deles.
