Havana, 1958, é um lugar de prazeres e diversão para muitas pessoas, enquanto outras estão descontentes por viverem sob a ditadura de Fulgencio Batista. Quando as forças revolucionárias de Fidel Castro e Ernesto ‘Che’ Guevara se preparam para tomar a cidade, Fico Fellove (Andy Garcia) – proprietário de uma elegante casa noturna, El Trópico (inspirada na original Tropicana) – luta para manter sua família unida e o amor de uma mulher (Inês Sastre), sem saber que seu clube irá se tornar mais do que um lugar de diversão popular. Observando tudo, está ‘O Escritor’ (Bill Murray), um expatriado norte-americano que vê Fico sendo envolvido nesses acontecimentos, enquanto a revolução transforma tudo. Apesar de Fico assistir uma cultura inteira desaparecer e as pessoas mudarem, é o seu amor pela música cubana que manterá sua memória viva.
