Berke (Ben Foster) estava namorando Allison, a garota perfeita. Eles pareciam apaixonados e pela primeira vez em sua vida tudo parecia perfeito… até que Allison o troca pelo novo galã da escola. Berke fica arrasado. Dois de seus amigos, Felix (Colin Hanks) e Dennis (Sisqó), fazem de tudo para que ela esqueça a garota, mas tudo que ele quer é tê-la de volta. Berke arma um plano para reconquistá-la, participando de uma peça da escola para provar como é romântico. Mas ele vai precisar da ajuda de Kelly (Kirsten Dunst), a irmã de Felix. Até agora ele a via como a irmãzinha irritante do amigo, mas de repente se dá conta que ela cresceu e virou uma bela garota.
