Jack (Joel McHale) é um repórter especializado em matérias de aventura que vira chefe de departamento quando a revista na qual trabalha encerra sua impressão, passando a publicar apenas na internet. Sua promoção mostra logo seu lado ruim, pois além de trabalhar exclusivamente dentro de uma sala fechada, tem que liderar uma equipe de millennials (jovens de vinte e poucos anos) que aos seus olhos são seres de outro planeta. Sua chefe, ainda por cima, é também uma membra da geração Y que adora dar prêmios aos seus funcionários por qualquer coisinha conquistada. Jack vai ter que se acostumar com o jornalismo de listas e títulos chamativos se quiser sobreviver no mercado, mas o que ele quer mesmo é mostrar aqueles jovens que o mundo lá fora é bem mais que eles vêem no computador. Para tanto, terá a ajuda de Eddie (Chris Williams) seu melhor amigo e dono do boteco local, popular entre a nova geração
