Uma série de crimes envolvendo inocentes acontece no pequeno vilarejo de Sleepy Hollow. Para investigar o caso é chamado o detetive nova-iorquino Ichabod Crane, um excêntrico e determinado oficial de polícia com um jeito avant-garde de solucionar crimes. Os métodos investigativos de Ichabod serão postos à prova neste caso, que envolve um ser sobrenatural que pode ser o causador de todos os crimes. O supersticioso e um tanto covarde Ichabod Crane chega ao vilarejo de Sleepy Hollow para ser o novo professor da cidadezinha, e logo torna-se rival de Brom Bones pelo coração da bela Katrina. Bones, disposto a se livrar do concorrente, recorre à lenda do Cavaleiro sem Cabeça para meter um susto em Ichabod que ele certamente jamais esquecerá.
