Namorados do ensino médio Maddie e Nate se reconectam quando Nate retorna para sua cidade natal para dar uma palestra no hospital. Ainda magoado com o rompimento, Maddie tenta evitá-lo. No entanto, eles eventualmente formam uma amizade, e Nate a ajuda enquanto ela obtém fundos para expandir sua loja de cupcakes. Assim como Maddie e Nate reacendem seu romance, Nate descobre que uma oportunidade de carreira o espera em Boston. Devastada, Maddie retorna o anel de promessa que ele lhe deu há muito tempo e se prepara para a grande reabertura de sua loja.
