Ben, um professor batalhador de 30 anos de idade, está desesperadamente tentando colocar sua vida em ordem a fim de reconquistar sua ex-mulher. Após um período de muita luta e frustação, um velho amigo lhe consegue um emprego de professor na penitenciária Riker Island. Enquanto isso, Gabriel, um traficante de drogas de 17 anos, é preso e levado para a mesma prisão. Ben está tendo problemas de participação no seu programa de educação e recebe um ultimato de que ele precisa conseguir mais alunos ou o programa será ser cancelado. As vidas de Gabriel e Ben se cruzam quando o professor decide se aproximar mais dos alunos através da criação de poesias em forma de rap. Embora Gabriel esteja sempre metido em confusão com outros presos da cadeia, ela supera as expectativas na poesia e Ben o inscreve em um concurso de poesia fora da cadeia. Quando tudo parece estar melhorando, Ben volta a ter problemas após acidentalmente atropelar uma policial feminina e, por causa disso, é avisado que será dispensado o mais rápido possível. Uma rebelião explode em Riker e ele se torna um mártir e um julgamento é realizado para determinar se a escala criada por ele deve permanecer aberta
