Abby O’Brien Winters retorna à Chesapeake Shores quando recebe um telefonema apavorado de sua irmã Jess, que renovou a encantadora pousada em Eagle Point. A cidade Maryland, que seu pai construiu, tem muitas lembranças tristes e Abby, graças à sua carreira exigente, divórcio e filhas gêmeas pequenas, não teve tempo de sobra para ajudar. Salvando o negócio da família, significa lidar não só com a sua família fraturada, mas também com Trace Riley, o homem que ela deixou há dez anos. Trace inicialmente coloca um obstáculo, mas torna-se um aliado inesperado e uma segunda chance de encontrar o amor. Baseado na série de livros de Sherryl Woods.
